U trenutku kada je dobio poziv iz vojske da brani svoju domovinu u Vijetnamu, Jesse Winchester izgleda da nije imao dilemu. Brže-bolje je zapalio u susednu Kanadu. Glava mu je ostala na ramenima, a u SAD se vratio tek kada je Jimmy Carter proglasio opštu amnestiju petnaestak godina kasnije. U međuvremenu, Jesse je započeo songwritersku karijeru (mentor mu je bio Robbie Robertson) i tokom sedamdesetih, serijom izvrsnih albuma, stekao zavidnu reputaciju.
Prepoznatljiv je po pesmama koje su pune vrcavog humora.