U trenutku kada je dobio poziv iz vojske da brani svoju domovinu u Vijetnamu, Jesse Winchester izgleda da nije imao dilemu. Brže-bolje je zapalio u susednu Kanadu. Glava mu je ostala na ramenima, a u SAD se vratio tek kada je Jimmy Carter proglasio opštu amnestiju petnaestak godina kasnije. U međuvremenu, Jesse je započeo songwritersku karijeru (mentor mu je bio Robbie Robertson) i tokom sedamdesetih, serijom izvrsnih albuma, stekao zavidnu reputaciju.
Prepoznatljiv je po pesmama koje su pune vrcavog humora.
Kako je najkreativniji deo svoje karijere proveo u Kanadi, Jesse Winchester je ostao uskraćen za uspeh na najvećem tržišu, jer kao begunac nije mogao da nastupa. No, njegove pesme su nalazile put do slušalaca kroz obrade mnogih drugih autora. Pomenuću samo neka, dobro poznata imena: Joan Baez, Ian Matthews, Tom Rush, Jerry Jeff Walker, Emmylou Harris, Nicolette Larson, Elvis Costello, Lyle Lovett… Kao što vidite, reč je o vrlo uglednom i poštovanom društvu. 
Povratak u SAD nije mu doneo ništa spektakularno. Karijera mu je tapkala u mestu, a albumi koje je snimao tokom osamdesetih i devedesetih su bili osrednji. Preokret se dogodio 1999. godine, kada je objavio Gentleman of Leisure, pravi “povratnički” album. Sniman je u Nešvilu uz ekipu proverenih studijskih asova, a društvo mu čine i neki naši dobri poznanici, poput Stevea Croppera, Vincea Gilla i Jerryja Douglasa, koji je ujedno i producent. Rezultat je veoma živahan i besprekorno odsviran album koji je prava uživancija za slušanje.
Normalno, karakteristični Winchesterov humor nije izostao, pa mi se pesma “Just Like New” učinila kao zgodna ilustracija njegovog umeća.
That’s the same engine under the hood
Carried young Elvis to Hollywood
Been cross country a time or two
And look at it now, it’s just like new
He had a weakness for Cadillacs
A girl in the front and his friends in the back
That’s the original paint job, too
Look at it now, it’s just like newElvis was happy, he felt pretty good
Here he was driving to Hollywood
Gassing it up and pushing it through
Look at it now, it’s just like new
According to one of Elvis’ friends
He took it up to a hundred-and-ten
He just want to see what his Caddy would do
Look at it now, it’s just like newAnd my, my, what a beautiful machine
Oh boy, it rides just like a dream
Just think of all that it’s been through
And look at it now, it’s just like newHe drove it to Memphis come Christmas time
The weather so fair, the future so fine
Say Mama, them girls ain’t as pretty as you
Look at her, Daddy, she’s just like new
Elvis was always a dutiful child
And here everybody was thinking he’s wild
Why, he bought his folks a Cadillac, too
And look at it now, it’s just like new
Verujem da je i vama ova pesma izmamila osmeh, pa pokušajte da nađete barem ovaj album i da ga detaljnije poslušate: na njemu ima i boljih pesama od današnje. A ako vam se dopadne ono što je Jesse Winchester stvarao, znate šta vam je činiti. 